吡啶基本信息

吡啶编号系统

吡啶物化性质

• 外观与性状：

• 透明干净的液体带有特有的气味

• 密度：

• 0.983 g/mL at 20 °C

• 沸点：

• 96-98 °C(lit.)

• 熔点：

• -42 °C

• 凝固点：

• -42℃

• 闪点：

• 68 °F

• 折射率：

• n20/D 1.509(lit.)

• 水溶解性：

• Miscible

• 稳定性：

• Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.

• 储存条件：

• 库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放

• 蒸汽密度：

• 2.72 (vs air)

• 蒸汽压：

• 23.8 mm Hg ( 25 °C)

安全信息

• RTECS号：

• UR8400000

• 安全说明：

• S36/37/39-S38-S45-S61-S28A-S26-S28-S24/25-S22-S36/37-S16-S7

• WGK Germany：

• 2

• 危险类别码：

• R11; R20/21/22

• 危险品运输编码：

• UN 1282 3/PG 2

• 海关编码：

• 2933990090

• 危险类别：

• 3

• 包装等级：

• II

• 危险品标志：

• F; Xn

• 危险性描述：

• H225; H302 + H312 + H332; H315; H319

• 危险标志：

• GHS02, GHS07

• 信号词：

• Danger

• 危险性防范说明：

• P210; P261; P280; P305 + P351 + P338; P370 + P378; P403 + P235

生产方法及用途

生产方法

1.将乙醛（1.648mol）、37%甲醛（1.665mol）和氨（3.096mol）的混合物，于432℃反应，催化剂为SiO2-Al2O3-Bi2O3，吡啶收率为48.4%。同时还生成β-甲基吡啶，改变操作条件，可调节吡啶和甲基吡啶和甲基吡啶的收率。此外，1,5-戊二胺盐酸盐，经加热环合，在Pt催化剂存在下脱氢也可制得吡啶。精制方法：主要杂质是水和它的同系物。水可用氢氧化钾、氢氧化钠、氧化钡、氧化钙或金属钠回流后蒸馏除去。也可用4A型分子筛、氢化钙、氢化铝锂脱水。工业上常用与苯或甲苯组成的共沸混合物进行共沸蒸馏脱水。同系物的分离除用分馏法外，可用与氯化锌或氯化汞形成加成化合物的方法精制。例如，将424g氯化锌和365mL水配成的溶液与173mL的浓盐酸和345mL　95.6%乙醇混合，加入500mL新蒸馏的吡啶。经过一段时间后，组成为2C5H5N·ZnCl2的产物从溶液中结晶析出。过滤后用无水乙醇重结晶两次。将此晶体用浓氢氧化钠溶液分解（每100g晶体用氢氧化钠26.7g）。过滤，将所得游离吡啶用固体氢氧化钾或氧化钡干燥后分馏。为分离吡啶的同系物，也可以在搅拌下将吡啶加入草酸的丙酮溶液中。吡啶形成草酸盐沉淀，过滤后用冷的丙酮洗涤，再加碱使吡啶再生。吡啶中所含的非碱性杂质，可以在酸性溶液中用水蒸气蒸馏除去。此外，尚有用氧化剂处理的精制方法。例如将135mL吡啶，2.5L水，90g高锰酸钾于100℃搅拌2小时，放置15小时后过滤，滤液中加入约500g氢氧化钠使吡啶分离。倾出吡啶，用氧化钙回流3小时后蒸馏。
2.对焦化过程中生成的焦炉气中的吡啶碱进行回收处理得到吡啶。或者由乙醛、甲醛和氨的混合物反应可得吡啶。也可以将1,5-戊二胺盐酸盐加热环合，在铂催化剂存在下脱氢制得吡啶。
3. 取工业吡啶为原料，通过常压精馏收集其114～116℃馏份，装入棕色玻璃瓶中即为成品。为制备色谱纯吡啶，可以氮气为载气，在制备气相色谱仪上注入工业吡啶，通过分离收集其主峰组分，然后装入玻璃安瓿瓶中密封即可。
4.以醛或酮与氨为原料的合成法　最普通的吡啶类的工业合成法是用价廉易得的各种醛或酮和氨反应，得到各种各样的吡啶。饱和脂肪醛和氨的反应，3mol饱和脂肪醛和1mol氨形成吡啶环。理论上，氨的用量是醛或酮的1／2或1／3，但为防止收率及催化剂活性下降，通常过量0.9～9倍。反应条件是，混合气空速为500～1000／h，反应温度为400～500℃。通常用氧化铝 氧化硅系的催化剂，为提高收率、延长催化剂的寿命及便于再生而配入各种金属。反应式如下：

用途

用于制造维生素、磺胺类药、杀虫剂及塑料等。除用作医药、各种吡啶化合物的原料外，在化学工业和实验室中作碱性溶剂使用。也是脱酸剂和酰化反应的优良溶剂，因为吡啶能与酰化剂结合形成N-酰基吡啶合物。吡啶与金属盐类或有机金属化合物组成的吡啶溶液，以络合物的形式用作聚合反应、氧化反应、丙烯腈的羰基化反应等的催化剂。还可用作硅橡胶稳定剂，阴离子交换膜的原料等。用作缓蚀剂，吡啶对金属起到缓蚀作用，可直接加到酸洗液中，利用其吸附作用达到缓蚀作用。用作分析试剂，广泛用作溶剂，液相色谱洗脱剂。还用于有机合成。

毒性